Вероятность - есть. Если случайно в менюшке мимо нужной позиции промахнуться, и вместо "использовать неразмеченное пространство" указать "использовать весь диск". Причем я даже сейчас сходу не скажу в каких терминах там будет выражено первое, а в каких - второе.
Поскольку ставить Debian второй системой мне не приходилось уже года четыре. Да и тогда я решал задачу не "поставить Linux туда, где уже стоит винда", а "поставить винду туда, где уже стоит Linux".